James Ensor abordou a sociedade de uma maneira crítica, ao contrário de Edvard Munch, seu contemporâneo e também um dos mais importantes percursores da corrente expressionista. Munch buscava o sentimento e os vários estados de espírito do ser humano, numa maneira, se preferirmos, mais metafísica. Já Ensor não busca o sentimento, nem vai ao "eu" do indivíduo, mas sim às suas atitudes, procurando o reflexo da sociedade de uma maneira mais política. Essa abordagem faz lembrar Bosch, não só neste aspecto de crítica social, mas também nas inúmeras figuras "não-humanas" que criava para explicar o seu ponto de vista.

A sua obra apresenta uma complexidade notável sendo extremamente rica em interpretação.

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Ensor tem um "fetiche" por máscaras, dando um aspecto muito teatral aos seus trabalhos. O artista pintava a superficialidade das pessoas, as "máscaras" que usam no quotidiano para encarar a sociedade. Dois dos seus mais reconhecidos trabalhos artísticos são a "Entrada de Cristo em Bruxelas" e o "Auto-Retrato com máscaras". Outros quadros como "A intriga" ou "Os Cozinheiros Perigosos" são talvez mais representativos da arte de James Ensor.

Na obra "Auto-Retrato com máscaras" é extremamente interessante a mensagem ou dicotomia que Ensor tenta passar. A utilização de máscaras nas suas obras pretende demonstrar a hipocrisia que existe na sociedade moderna. Sociedade esta que prefere usar "máscaras" que exprimem os valores dogmáticos da própria, em vez de ser verdadeira e livre. Tendo isso em conta, nesta obra James Ensor apresenta-se despido de "máscara" numa multidão cheia delas.

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O que pode ser explicado por ser apenas um auto-retrato do artista com a sua "imagem de marca" que o caracteriza, as máscaras, pode também ser explicado como um grito dele próprio à sociedade, com o objectivo de demonstrar que, apesar de todas as circunstâncias da sociedade, e da vida em geral, o obrigarem a usar máscaras, ele prefere não as usar e ser ele próprio, com espírito crítico.

Neste quadro, o artista pinta-se a ele próprio no meio de um "desfile" de máscaras de carnaval. Só as suas cabeças são visíveis na perspectiva, os corpos são bloqueados por uma aglomeração de caras estranhas e assustadoras. Perto do centro do aglomerado, está Ensor, com um semblante um pouco apreensivo, mas muito humano em comparação com os monstros, demónios e caveiras que o "esmagam" por todos os lados. Este quadro levanta questões sobre um artista que nunca se conseguiu integrar.

A título de exemplo, não é de estranhar que a sua postura anti-heróica tenha inspirado algumas bandas de rock alternativo contemporâneas, como os "They might be Giants", com o single "Meet James Ensor". O título da canção não é de todo irónico.