FC Porto e #Sporting CP protagonizam o grande duelo e a grande surpresa do sorteio da 3ª eliminatória da Taça de Portugal, a primeira em que participam clubes da Primeira Liga. Pois apesar do grande número de equipas presentes ao sorteio, dois dos três grandes ficaram emparelhados - situação estatisticamente improvável e invulgar. Para o Sporting é ainda mais raro, depois de ter encontrado precisamento o SL Benfica numa fase também inicial da Taça, na época transacta. Presentes na sede da Federação Portuguesa de Futebol, onde o sorteio decorreu, os repórteres da rádio pública Antena 1 referiram que Augusto Inácio, porta-voz dos leões, antes de fazer o comentário ao sorteio, estava de "semblante carregado." Contudo, a sua reacção foi neutra, referindo que "é necessário ultrapassar qualquer adversário para chegar ao Jamor" e que "o adversário também não esperaria encontrar o Sporting nesta eliminatória." Em todo o caso, Inácio não assumiu o favoritismo para o jogo, apenas a "responsabilidade" de passar a eliminatória e o azar, aí sim, de jogar fora de casa.

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Já o SL Benfica desloca-se à Covilhã para jogar com o Sporting local. Os responsáveis dos "leões da Serra da Estrela" congratularam-se com a sorte de poder defrontar o campeão nacional e a perspectiva de um jogo de casa cheia. O Sporting da Covilhã disputa actualmente a segunda liga (oficialmente Liga 2.)

Para se constatar o quão improvável foi o sorteio para dragões e leões, refira-se que existe apenas mais um jogo entre equipas da Primeira Liga, com o Vitória de Setúbal a receber o FC Arouca. Todas as restantes equipas da Primeira Liga jogarão com equipas de escalões inferiores.

De entre as restantes equipas que já venceram a Taça de Portugal, refira-se que o Boavista FC joga na Vila das Aves com o Desportivo (Liga 2), o CF Os Belenenses vai ao concelho de Famalicão jogar com a AD Oliveirense, (terceira liga, oficialmente Campeonato Nacional de Seniores), a Académica de Coimbra vai ao concelho de Barcelos jogar com o Santa Maria FC, o V.

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Guimarães vai ao Baixo Alentejo jogar com o Moura AC (terceira liga), e o Sporting de Braga recebe o Alcains (Distrital de Castelo Branco). O Beira-Mar, vencedor em 99 e a jogar na Liga 2, vai a Lisboa defrontar o Atlético, também da Liga 2.

Já o Leixões SC, vencedor da edição de 1961, foi eliminado na 2ª eliminatória pelo Santa Eulália, do concelho de Vizela - clube que já havia ameaçado eliminar o FC Porto, tendo perdido por apenas 1-0, na edição 2012-13. O outro vencedor, o Estrela da Amadora, acabou em 2011.