No coração dos adeptos benfiquistas mora um número vasto de jogadores que envergaram o seu símbolo ao peito, mas analisando dados, estatísticas, e também recorrendo um pouco à memória, segue-se uma lista com cada temporada deste século, e do jogador mais importante de cada época.

1999/2000 - Karel Poborsky

Numa época onde o plantel do Benfica contava com grande discrepância ao nível da qualidade, em que jogadores como João V. Pinto, Enke ou Nuno Gomes, faziam parelha com Paulo Madeira, Andrade ou Michael Thomas, foi o checo que encantou os benfiquistas, com golos extraordinários e muita classe em campo. Ficará para sempre associado ao plantel que encaixou 7 golos em Vigo, mas nunca verá esquecido o seu golo 'maradoniano' contra o Braga, que o colocou definitivamente no Olimpo dos craques encarnados.

2000/2001 - Carlos Marchena

Já tinha vencido o Campeonato do Mundo de U20, em 1999, e as exibições levaram-no aos encarnados, vindo de Sevilha, onde confirmou todo o seu talento. Carlos Marchena foi o patrão da defesa ao lado de Ronaldo, numa época em que o Benfica foi precocemente afastado pelo Porto na Taça de Portugal, e pelo Halmstadd na Taça Uefa, acabando o campeonato em 6º. A par de Poborsky, que saiu a meio da época para a Lazio, e Enke, foi o único jogador que registou um saldo exibicional positivo no final da temporada. Acabou por sair para Valência, onde venceu 2 campeonatos, 1 taça e 1 Uefa, nos 4 anos seguintes. Terminou a carreira na temporada passada, ao serviço do Villareal.

2001/2002 - Fernando Meira

Saiu em Janeiro para o Estugarda, mas foi, a par de Simão, a grande figura da primeira parte do campeonato, onde o Benfica apenas sofreu uma derrota, tendo Meira marcado dois golos.

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Numa época em que as águias foram cedo eliminadas da Taça, pelo Marítimo, afastados das competições europeias, e com o 4º lugar no campeonato, a segunda volta acabou por ser desastrosa, e Meira foi considerado o principal ausente na esperança do Benfica regressar à Liga dos Campeões. Terminou a carreira no Zaragoza, em 2012, sem nunca ter regressado a Portugal.

2002/2003 - Simão Sabrosa

Foi nesta época que Simão revelou a sua veia goleadora, terminando a época com o troféu de melhor marcador. Graças às suas assistências e golos, o Benfica terminou em 2º, regressando assim à Liga dos Campeões, algo que já não acontecia há 6 anos. Apesar da eliminação precoce da Taça, às mãos do Gondomar, foi esta a grande época de Simão, que não oscilou nas seguintes, tendo-se mantido como um dos grandes craques da equipa até à sua saída para o Atlético Madrid, em 2007.

2005/2004 - Tiago

O jovem médio já tinha encantado os encarnados nas duas épocas anteriores, deixando grandes indicadores, mas foi com Camacho que o minhoto se afirmou como jogador de topo mundial, tendo saído no final da época para o Chelsea.

Com exibições de luxo, destacando-se no 4-3, contra o Inter, foi importantíssimo para a vitória do Benfica na Taça de Portugal, terminando o campeonato em 2º. Ainda passeia toda a sua mestria no Atlético de Madrid.

2004/2005 - Luisão

A escolha de Luisão como figura da temporada destoa um pouco das restantes, pois foi mais pelo que fez no jogo contra o Sporting, do que propriamente pela temporada, onde também esteve bem. No seu lugar poderia estar Simão, Quim, ou até Mantorras, mas analisando os factos, foi Luisão quem resolveu o campeonato, ganho pelo Benfica, após 11 anos de jejum.

Confira as restantes partes desta lista, onde revelamos as restantes estrelas dos campeonatos até 2015.